Phenylalanin

generalitet

Hvad er phenylalanin?

Phenylalanin er en aminosyre indeholdt i de fleste animalske og planteproteiner.

Fra det kemiske synspunkt er det en aromatisk, neutral og ikke-polær alfa-aminosyre (derfor hydrofob) med kemisk formel C ₉ H ₁₁ NO ₂ .

I betragtning af manglende evne til at syntetisere det fra andre aminosyrer betragtes phenylalanin som en essentiel aminosyre for den menneskelige organisme.

Nysgerlighed: Phenylalanins historie

Den første beskrivelse af phenylalanin blev lavet i 1879, da Schulze og Barbieri identificerede en forbindelse med empirisk formel C ₉ H ₁₁ NO ₂ i frøene af gul lupin (botanisk navn Lupinus luteus ).

I 1882 syntetiserede Erlenmeyer og Lipp phenylalanin fra phenylacetaldehyd, hydrogencyanid og ammoniak.

Det genetiske kodon for phenylalanin blev i stedet opdaget af J. Heinrich Matthaei og Marshall W. Nirenberg i 1961, hvilket etablerede det kodende forhold mellem information lagret i genomiske nukleinsyrer med celleproteinekspression.

Funktioner

Phenylalanin: Hvad er det for?

L-formen af ​​phenylalanin anvendes almindeligvis som en "strukturel mur" af humane proteiner. Det er derfor afgørende for syntesen af ​​enhver type peptid, ikke kun plast, men også enzymatisk, hormonal osv. Det tjener også som en forløber for:

• Aminosyre tyrosin, takket være hvilken biosyntese af:
• Thyroidhormoner: Mediatorer af skjoldbruskkirtlen, der regulerer den cellulære metabolisme af hele organismen.
• L-DOPA (levodopa): intermediær aminosyre i biosyntesen af ​​dopamin.
• Dopamin er en catecholamin-type neurotransmitter, der er nødvendig for hjernens metabolisme; Det er mangelfuldt hos mennesker med Parkinsons sygdom. Det er også uundværligt for produktion af noradrenalin.
• Norepinephrin (eller norepinephrin) er en vigtig catecholamin-type neurotransmitter af det sympatiske nervesystem; Det er derfor et af de "stresshormoner", hvorfra adrenalin kan udledes.
• Adrenalin (eller epinephrin) er den vigtigste catecholamin-type neurotransmitter i det sympatiske nervesystem (et andet stresshormon).
• 2-phenylethylamin (phenylethylamin): alkaloid neurotransmitter; Det findes også i fermenterede fødevarer, såsom ost og i chokolade. Det ser ud til at spille en afgørende rolle i at blive forelsket.
• Melanin (pigmentet i huden).

Phenylalanin i planter: forstadie af flavonoider

Phenylalanin er udgangsforbindelsen anvendt i syntese af flavonoider. Selv lignaner, ikke-flavonoide polyphenoler, stammer fra phenylalanin (men også fra tyrosin).

Phenylalanin omdannes til kanelsyre med ammoniumphenylalanin-enzymet; Denne hvidfarvede syre, med sin typisk bitter smag, er i stedet udrustet med en behagelig aroma (honning og blomster), der anvendes i kosmetik. Cinnamate kan også fås fra kanelsyre, en forbindelse anvendt i farmakologi til fremstilling af anthelmintiske lægemidler (som eliminerer nogle ormestimuleringer).

mad

Phenylalanin i fødevarer

Den phenylalanin, der tages med kosten, kommer hovedsageligt fra proteinfødevarer, såsom kød (for eksempel kylling og oksekød), slagteaffald (især lever), fisk, æg, mælk og derivater og bælgfrugter (hovedsagelig soja ); Den første uundværlige kilde til phenylalanin til mennesker er modermælk.

Additiver og integratorer

Phenylalanin i aspartam

Denne aminosyre er også til stede i aspartam, et stof af protein natur (netop er det et dipeptid bestående af asparaginsyre og phenylalanin esterificeret med methanol ved carboxylenden) med en sødemagende effekt på ca. 200 gange højere end sukker.

Af denne grund bør de, der lider af phenylketonuri (se nedenfor), være meget forsigtige med at undgå produkter sødt med aspartam, især sodavand. For at advare disse personer om risikoen som følge af deres forbrug, står ordene " indeholder en kilde til phenylalanin " på etiketterne for mange drikkevarer.

Uanset denne egenskab har i nyere tid i kølvandet på studier, der i årtier fortsat har været spørgsmålstegn ved fødevaresikkerhed, især for børn, brugen af ​​aspartam reduceret signifikant.

Phenylalanin kosttilskud

Takket være dets funktion som hormonal forstadie-neurotransmitter anvendes phenylalanin også i formuleringen af ​​analgetiske og antidepressiva kosttilskud.

overskud

Overdreven phenylalanin hos raske mennesker

Phenylalanin kan akkumuleres for at skabe et signifikant patologisk billede i den genetiske patologi kaldet phenylketonuri (se nedenfor); på den anden side, hvis det er overskydende, kan det også være skadeligt hos raske mennesker.

Phenylalanin bruger den samme aktive transportkanal som aminosyretryptophanet, som er nødvendigt for at krydse blod-hjernebarrieren.

Phenylalanin kan blande sig i mængder, der er meget højere end normen, hvilket kun kan opnås ved hensynsløs fødevareintegration:

• Med produktion af serotonin og andre aromatiske aminosyrer
• Med produktion af nitrogenoxid på grund af den overdrevne engagement (eller muligvis begrænset tilgængelighed) af de associerede cofaktorer, jern og tetrahydrobiopterin.

Bemærk : De tilsvarende enzymer tilhører den L-aminosyre-aromatiske decarboxylasefamilie af NO-syntase.

phenylketonuri

Phenylalanin og phenylketonuri

Phenylketonuri er en patologisk tilstand på arvelig basis på grund af manglende evne til at metabolisere phenylalanin. Kroppen af ​​mennesker, der er ramt af denne sygdom, er ikke i stand til at omdanne denne aminosyre til tyrosin, hvilket vi bl.a. har set at være vigtige for syntese af catecholaminer, skjoldbruskkirtelhormoner og melanin (pigmentet, der er ansvarligt for hudfarve). Melaninmangel manifesteres ved generaliseret hudhypopigmentering. OR

Ud over denne æstetiske defekt, på grund af umuligheden af ​​at metabolisere det, akkumuleres phenylalanin i vævene, der giver anledning til alvorlige hud- og neurologiske lidelser.

produktion

Hvordan opnås phenylalanin?

L-phenylalanin fremstilles i store mængder ved anvendelse af en bakterie fra gruppen Escherichia coli, som naturligt producerer forskellige aromatiske aminosyrer, såsom phenylalanin, især i sin genetisk modificerede form til industriel anvendelse.