I organisk kemi menes med den racemiske betegnelse - eller racemisk blanding - en 1: 1 blanding (altså ækvimolær) af to enantiomerer. Enantiomerer defineres som spejlbilleder af det samme molekyle, der ikke overlapper hinanden.
Organiske molekyler, der ikke kan overlejres på deres spejlbillede, kaldes chirale molekyler; præcis som vores venstre hånd ikke kan overlejres på vores højre hånd (fra den græske cheir "hånd", hvorfra det chirale udtryk blev født).
Eksempel på de to enantiomerer af et raceme
Et organisk molekyle er chiralt, hvis det - inden for dets struktur - har et tetrahedralt atom (normalt et carbonatom, men kan også være et andet atom) forbundet med fire forskellige atomer eller grupper. Et carbonatom, der forbinder fire atomer eller grupper, der adskiller sig fra hinanden og mangler symmetrielementer, kaldes det chirale center eller chiralitetscenter .
For bedre at forstå begrebet chiralitet er eksemplet på 2-butanol enantiomerer givet nedenfor:
Som du kan se, er de to molekyler et spejlbillede af den anden. De besidder de samme atomer - bundet på samme måde - men orienteret forskelligt i rummet, og det gør dem ikke overlappende.
Enantiomerne skelnes fra hinanden på basis af den absolutte konfiguration af det chirale center. Systemet, der stadig bruges til at tildele den absolutte konfiguration til chirale centre, hedder Cahn-Ingold-Prelog- konventionen eller R, S-konventionen, opkaldt efter forskerne, der designede det i slutningen af 1950'erne.
Endvidere kan enantiomerer skelnes ud fra deres optiske rotationsevne. Faktisk har molekylerne, der har chirale centre i deres struktur, evnen til at rotere planet af polariseret lys; de siges at være optisk aktive forbindelser. Der er imidlertid også chirale molekyler, der ikke er i stand til at rotere polariseret lys.
Hvis et molekyle roterer lysets lys polariseret med uret - fra venstre mod højre - kaldes det dextrorotatoriske eller ødelæggende . Hvis molekylet derimod roterer lyset mod uret - så fra højre til venstre - kaldes det levorotatorisk eller levorotatorisk .
Et højrehåndet molekyle angives normalt ved at sætte tegnet " + " eller bogstavet " d " før dets navn, mens et levogyratmolekyle er angivet ved at sætte tegnet " - " eller bogstavet " l " før dets navn.
For hvert par af enantiomerer er en dextrorotatorisk og den anden er levorotatorisk, men den absolutte værdi af den roterende optiske effekt er den samme. Derfor er et raceme - hvor der er en ækvimolær blanding af enantiomerer og derfor indeholder det samme antal destrogire og levogire molekyler - ikke nogen roterende optisk effekt og er defineret som optisk inaktiv .
